Trước khi bắt đầu mùa giải trước, Manchester United đã cố gắng đưa Greenwood vào đội hình của đội một lần nữa, nhưng đã bị tẩy chay một lần nữa và chỉ có thể chọn bán các cầu thủ. Ngay cả khi đội cần loại người chơi này, Greenwood không thể trở lại Manchester United. Cuối cùng, Greenwood gia nhập Marseille với phí chuyển nhượng 26 triệu euro và sớm tạo được tên tuổi cho mình, trở thành cầu thủ giỏi nhất trong đội hình Marseille. Anh ấy đã ghi được 22 bàn thắng và đưa ra 6 pha kiến tạo cho Marseille trong các cuộc thi khác nhau, khiến anh ấy trở thành một trong những cầu thủ tấn công đáng tin cậy nhất của đội.
Chính xác là do hiệu suất xuất sắc của Greenwood mà anh ấy đã thu hút được sự quan tâm từ Liên đoàn Saudi. Theo phóng viên nổi tiếng Jacobs, Riyadh Victory đã chính thức liên lạc với Marseille để thảo luận về các vấn đề chuyển nhượng của Greenwood, nhưng thái độ của Marseille rất rõ ràng. Họ chỉ có thể từ bỏ Greenwood khi nhận được lời đề nghị hơn 100 triệu euro. Ngoài những người chơi rất quan trọng ở Marseille, một điểm khác là Marseille chỉ có một nửa quyền sở hữu của người chơi và Manchester United sở hữu 50% cổ phần chuyển giao thứ hai của Greenwood.
Nó được báo cáo rằng trình quảng bá quan trọng nhất của thỏa thuận này là Ronaldo. Anh ta là người có quyền quyết định trong quá trình chuyển nhượng chiến thắng của Riyadh, bao gồm cả việc giới thiệu Felix và việc nộp đơn của đội trưởng Manchester United B, tất cả đều được thực hiện bởi Ronaldo. Greenwood cũng liên quan chặt chẽ đến Ronaldo. Hai người đã hợp tác ở Manchester United trong thời gian của họ. Ronaldo vẫn rất rõ ràng về khả năng của Greenwood, đó cũng là lý do để hỏi Marseille. Tuy nhiên, thực sự rất khó để Marseille chấp nhận thỏa thuận này và họ vẫn có thể nhận được quá ít thu nhập. Mặc dù Greenwood 23 tuổi hiện chỉ trị giá 40 triệu euro, ngay cả khi Marseille bán cựu Prince Manchester United với phí chuyển nhượng 100 triệu euro, nhưng thu nhập mà họ sẽ không đạt được quá cao. Họ sẽ rất khó để tìm một người thay thế cho Greenwood trong thị trường chuyển nhượng với cùng một mức giá. Tất nhiên, Manchester United sẵn sàng xem chuyển nhượng của Greenwood. Nhóm không chỉ cần phí chuyển nhượng này, mà Greenwood là từ đào tạo thanh niên của Manchester United. Bán phí chuyển nhượng mà anh ta nhận được có thể làm giảm đáng kể áp lực tài chính của Manchester United và nhóm sẽ có nhiều chỗ hơn cho các bản hợp đồng.
Thật không may, thỏa thuận này rất khó đạt được. Hợp đồng của Greenwood vẫn còn 4 năm nữa. Trừ khi Marseille nhận đủ lợi nhuận để khiến họ tìm thấy sự thay thế phù hợp trong thị trường chuyển nhượng, họ sẽ rất khó chấp nhận sự ra đi của Greenwood. Hơn nữa, báo cáo 100 triệu euro khá khó khăn cho chiến thắng Riyadh. Liên đoàn Saudi vẫn rất hạn chế trong việc sử dụng phí chuyển nhượng. Trừ khi họ là những ngôi sao hàng đầu, chẳng hạn như Neymar vào thời điểm đó, họ sẽ rất khó để trả gần 100 triệu euro phí chuyển nhượng.
