Vào ngày 27 tháng 10, Celtics thi đấu với Pistons trong một trận sân khách trong mùa giải NBA thường lệ. Dưới sự dẫn dắt của Brown, Celtics đã dẫn trước tới 17 điểm, nhưng bị đàn áp bởi đợt phản công tấn công của Pistons và bị dẫn trước tới 15 điểm. Celtics tiếp tục phản công vào những phút cuối nhưng vẫn thất bại. Chung cuộc, Celtics bị Pistons lật ngược tình thế với tỷ số 113-119 và chịu chuỗi 3 trận thua. Celtics có 0 trận thắng và 3 trận thua ở mùa giải mới, còn Pistons thắng 2 trận liên tiếp.

Thống kê
Celtics: 5 cầu thủ của đội đã ghi được con số gấp đôi, Brown ghi được 41 điểm, 6 rebound và 4 kiến tạo, White ghi 3 ba điểm, 15 điểm, 4 rebound, 4 cướp và 3 kiến tạo, Pritchard có 21 điểm, 10 rebound và 4 kiến tạo, Simmons có 12 điểm và Minot được 10 điểm.
Pistons: 4 cầu thủ trong đội ghi được con số gấp đôi, Cunningham có 25 điểm và 8 kiến tạo, Harris có 18 điểm, 8 rebound và 4 kiến tạo, Duren có 24 điểm và 17 rebound, còn Osar có 21 điểm và 12 rebound.
Đánh giá trận đấu
Với việc Tatum bị chấn thương nặng, Celtics đã thua hai trận đầu tiên liên tiếp trước 76ers và Knicks. Pistons đã suýt đánh bại Rockets với tỷ số 115-111 trong trận sân khách gần nhất và giành chiến thắng đầu tiên trong mùa giải mới. Celtics thiếu Tatum trong trận đấu này và Pistons thiếu Ivey, LeVert và Sather. Brown bước vào thế tấn công sớm trong hiệp một, dẫn dắt Celtics khởi đầu như mơ 14-2 và dẫn trước hai con số. Celtics duy trì tỷ số dẫn trước 24-10 trong 8 phút đầu tiên. Pritchard dẫn đầu đội bằng ba điểm để tiếp tục nới rộng khoảng cách 29-12 lên 17 điểm, trở thành đội dẫn trước nhiều nhất cho Celtics trong trận đấu. Pistons tung ra đòn tấn công 12-4 để rượt đuổi điểm. Kết thúc hiệp một, Celtics dẫn trước Pistons với tỷ số 33-24.

Trong hiệp hai của trận đấu, hỏa lực tấn công của Pistons tiếp tục gia tăng. Trong quý thứ hai, họ đã hoàn thành thành tích 35+ duy nhất trong một hiệp đấu cho cả hai đội. Brown tiếp tục tung cú ba điểm để mở rộng khoảng cách dẫn trước 41-28 của đội lên 13 điểm. Pistons tận dụng thế tấn công 10-2 để giành tới 5 điểm. Brown tiếp tục ghi bàn chăm chỉ, giúp Celtics nối lại khoảng cách dẫn 54-43 lên 11 điểm. Pistons, dẫn đầu bởi sự phối hợp tấn công và chuyền bóng của Cunningham, đáp trả bằng đòn tấn công 17-4 để vượt qua tỷ số. Celtics thua 25-36 với 11 điểm chỉ trong một hiệp đấu. Kết thúc hiệp một, Celtics bị Pistons vượt qua 2 điểm với tỷ số 58-60.
Trở lại sau giờ nghỉ giải lao, đội Pistons tiếp tục tấn công mạnh mẽ. Họ ghi được hơn 30 điểm trong hai quý liên tiếp, trong khi Celtics ghi không quá 25 điểm trong hai quý liên tiếp. Hai bên luân phiên dẫn trước vào đầu hiệp 3, và Celtics một lần nữa dẫn trước 2 điểm 68-66. Tuy nhiên, Pistons, dẫn đầu bởi màn trình diễn mạnh mẽ liên tục của Cunningham, Oscar, Duren và Harris, đã dần dần áp chế vị trí dẫn đầu hai con số của Celtics. Celtics thua 23-34 với 11 điểm trong hiệp thứ ba. Kết thúc ba phần tư đầu tiên, Celtics dẫn trước Pistons 15 điểm, 81-94.

Trong hiệp cuối cùng của trận đấu, Celtics bắt đầu tấn công và dần dần triển khai các đợt phản công để rượt đuổi điểm. Họ đã ghi được hơn 30 điểm trong một hiệp đấu lần thứ hai trong trò chơi. Tuy nhiên, vào đầu hiệp 4, Celtics đang dẫn trước 81-96 với 15 điểm. Celtics từng tung ra đòn phản công 8-2 để rượt đuổi điểm, nhưng Pistons sau đó đã mở lại tỷ số, và Celtics dần dẫn trước tới 106-109 khi chỉ còn 3 điểm. Pistons ghi liên tiếp 4 điểm để mở tỉ số một lần nữa. Ở giai đoạn cuối, Pistons tiếp tục duy trì thế dẫn trước yếu ớt và Celtics không thể lội ngược dòng. Chung cuộc, Celtics thua Pistons với tỷ số 113-119 và trải qua chuỗi 3 trận toàn thua trong mùa giải mới.
Đội hình xuất phát của cả hai bên
Celtics: Gonzalez, Brown, Cota, Pritchard, White
Pistons: Osar, Harris, Duren, Robinson, Cunningham